4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)benzonitrile | 137103-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 137103-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WDWWIUCBOYJZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)benzonitrile 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-(5-(6-isopropylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为ALK5抑制剂的2,4-二取代-5-（6-烷基吡啶-2-基）-1H-咪唑的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734799
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)zinc(II) bromide 在 2,2'-联吡啶 、 Ni(bpy)₂Cl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基卤化锌交叉偶联形成C（sp2）？C（sp3）债券：范围和机制

  摘要：

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。

  DOI：

  10.1002/chem.200901913

文献信息

• 2-Pyridyl substituted imidazoles as ALK5 and/or ALK4 inhibitors
  申请人：Kim Dae-Kee

  公开号：US20050261299A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, A1 and A2 are as defined herein, which are used advantageously in inhibiting the TGF-β and/or activin signaling pathway in mammals.

  该化合物的公式为：其中R1、R2、R3、A1和A2的定义如本文所述，这些化合物在哺乳动物中有效地抑制TGF-β和/或activin信号通路。
• [EN] 2-PYRIDYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ALK5 AND/OR ALK4 INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUES PAR 2-PYRIDYLE, UTILISES COMME INHIBITEURS D'ALK5 ET/OU D'ALK4
  申请人：IN2GEN CO LTD

  公开号：WO2005103028A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  本发明涉及2-吡啶基取代咪唑，其为转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5）和/或活化素类型I受体（ALK4）的抑制剂，其制备方法以及它们在医学上的使用，特别是在治疗和预防由这些受体介导的疾病状态中的使用。
• 2-pyridyl substituted imidazoles as ALK5 and/or ALK4 inhibitors
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US07407958B2

  公开（公告）日：2008-08-05

  Compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, A1 and A2 are as defined herein, which are used advantageously in inhibiting the TGF-β and/or activin signaling pathway in mammals.

  该式化合物：其中R1，R2，R3，A1和A2的定义如此处所述，这些化合物在哺乳动物中抑制TGF-β和/或活化因子信号通路方面具有优越性。
• (4E-Cyclohexyl-3-butenyl)aryl-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0442306A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 各自代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- 或 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH- 的反式；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。
• 2-PYRIDYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ALK5 AND/OR ALK4 INHIBITORS
  申请人：In2gen Co., Ltd.

  公开号：EP1620426A1

  公开（公告）日：2006-02-01