2-azido-3-methylbutane-1,3-diol | 1383191-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-3-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 1383191-34-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: MGNBRZZHELPQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 sodium azide 、 氧气 、 罗丹明B 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Azido-3-hydroperoxy-3-methylbutan-1-ol 、 2-azido-3-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有均相和非均相光催化剂的叠氮化物/氧光催化，用于无环/环状烯烃和迈克尔受体的1,2-氨基羟基化

  摘要：

  能够以低竞争单线态氧量子产率氧化叠氮化物阴离子的均相和非均相光催化剂被用于生成叠氮基自由基。这些自由基会添加到富电子的和贫电子的（迈克尔受体）烯烃中，并且碳自由基是区域选择性形成的。三重态氧的捕集（I型光氧化）是受扩散控制的，随着光催化剂的再生，最初形成的过氧自由基会减少。荧光猝灭研究表明在第一步催化步骤中快速的光诱导电子转移。双环萜烯系列（pine烯，li烯）中缺乏重排产物，这说明了随后迅速进行的氧捕获和反电子转移步骤。1,2-叠氮基氢过氧化可合成1,2-叠氮基醇和1，2-氨基醇通过不同的还原方案。底物修饰和II型光氧合与电子转移光催化的结合可以合成1-氨基-2,3-二醇和2-氨基-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0629-3