(3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-4-(4-morpholinyl)-4-oxobutanamide | 711018-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-4-(4-morpholinyl)-4-oxobutanamide
• 英文别名: (3S)-3-[(3S)-3-[2-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylsulfonylamino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanamide
• CAS: 711018-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₄O₆S₂
• 分子量: 493.005
• InChiKey: PZFNFFVEQROSBV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-4-(4-morpholinyl)-4-oxobutanamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-N-[(1E)-(dimethylamino)methylidene]-4-(4-morpholinyl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolydin-2-one derivatives as inhibitors of thrombin and factor xa

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物、其药学上可接受的衍生物、其制备方法、包含它们的制药组合物，以及它们在医学上的使用，特别是在减轻需要凝血酶抑制剂的临床病症中的使用。

  公开号：

  US20060166985A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chlorothien-2-yl)ethane]sulfonyl}amino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-[(3S)-3-({[2-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-4-(4-morpholinyl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLYDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THROMBIN AND FACTOR XA
  [FR] DERIVES DE PYRROLYDIN-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE ET DU FACTEUR XA

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：R1代表氢，C1-4烷基，-CH2CO2H，-CH2CO2C1-2烷基，或-CH2CONR7R8；R2和R3独立地代表氢，-C1-6烷基，-C1-3烷基CN，-C1-3烷基CO2H，-C1-4烷基OC1-4烷基，-C1-4烷基S(O)nC1-4烷基，-C1-4烷基NR10R11，-C1-3烷基NCO2C1-4烷基，-C1-3烷基CONR7R8，-C1-3烷基CO2C0-2烷基R9，-C1-3烷基COC0-2烷基R9，-C1-3烷基CON(R8) C0-2烷基R9，-C1-3烷基NCO2C0-2烷基R9，-C1-3烷基NCOC0-2烷基R9或-C0-2烷基R9，但要求R2和R3中的一个为氢，另一个为非氢取代基；n是0到2之间的整数；R4和R5与它们连接的氮原子一起形成吗啡环；R6代表从式(II)中选择的基团，其中T1和T2独立地代表CH2，NH，S或O，但要求当T1或T2代表NH，S或O时，另一个代表CH2；M代表CH3，-OH或PO；V代表CH或N；W代表H，CH3，Cl或F；X代表C1，Br，F或-CH3；Y代表CH3或CF3；Z代表-CH3或F；R7和R8独立地代表氢，C1-4烷基，或者与它们连接的N原子一起形成一个5-或6-成员非芳香杂环，选择性地包含另一个从O，N或S中选择的杂原子；R10和R11独立地代表C1-4烷基，或者与它们连接的N原子一起形成一个5-或6-成员非芳香杂环，选择性地包含另一个从O，N或S中选择的杂原子；R9代表苯基或一个5-或6-成员芳香或非芳香杂环基团，其中至少含有一个从O，N或S中选择的杂原子，每个基团选择性地被0-2个从C1-3烷基或卤素中选择的基团取代；以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及在医学中的使用，特别是在改善需要凝血酶抑制剂的临床状况中的使用。

  公开号：

  WO2004052851A1

文献信息

• PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THROMBIN AND FACTOR XA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1567489B1

  公开（公告）日：2008-07-23