2-Methylbiphenyl-3-carbonitril | 37580-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylbiphenyl-3-carbonitril
• 英文别名: 2-Methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile；2-methyl-3-phenylbenzonitrile
• CAS: 37580-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: FZIGLVGEMDJIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbiphenyl-3-carbonitril 在 ammonium sulfide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-2-(((2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)thiazol-5-yl)methyl)amino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苯基-1H-吲唑衍生物作为针对 PD-1/PD-L1 相互作用的新型小分子抑制剂

  摘要：

  用小分子抑制程序性细胞死亡-1 (PD-1)/程序性细胞死亡-配体 1 (PD-L1) 通路是一种有前景的癌症免疫治疗方法。在此，设计、合成了带有各种支架（包括噻吩、噻唑、四氢喹啉、苯并咪唑和吲唑）的新型小分子化合物，并评估了它们对 PD-1/PD-L1 相互作用的抑制活性。其中，化合物在均相时间分辨荧光 (HTRF) 结合测定中表现出最有效的活性，IC 为 189.6 nM。表面等离子共振 (SPR) 测定表明，它以高亲和力与 PD-L1 结合（hPD-L1 和 mPD-L1 的 K 值分别为 231 nM 和 311 nM）。在 HepG2/Jurkat T 共培养细胞模型中，HepG2 细胞的存活率以浓度依赖性方式降低。此外，在 B16-F10 黑色素瘤模型中显示出显着的抗肿瘤功效（40 mg/kg 时 TGI = 52.6%），且无明显毒性。此外，流式细胞术分析表明，它通过激活肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107376
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲腈 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methylbiphenyl-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苯基-1H-吲唑衍生物作为针对 PD-1/PD-L1 相互作用的新型小分子抑制剂

  摘要：

  用小分子抑制程序性细胞死亡-1 (PD-1)/程序性细胞死亡-配体 1 (PD-L1) 通路是一种有前景的癌症免疫治疗方法。在此，设计、合成了带有各种支架（包括噻吩、噻唑、四氢喹啉、苯并咪唑和吲唑）的新型小分子化合物，并评估了它们对 PD-1/PD-L1 相互作用的抑制活性。其中，化合物在均相时间分辨荧光 (HTRF) 结合测定中表现出最有效的活性，IC 为 189.6 nM。表面等离子共振 (SPR) 测定表明，它以高亲和力与 PD-L1 结合（hPD-L1 和 mPD-L1 的 K 值分别为 231 nM 和 311 nM）。在 HepG2/Jurkat T 共培养细胞模型中，HepG2 细胞的存活率以浓度依赖性方式降低。此外，在 B16-F10 黑色素瘤模型中显示出显着的抗肿瘤功效（40 mg/kg 时 TGI = 52.6%），且无明显毒性。此外，流式细胞术分析表明，它通过激活肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107376

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011156626A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein R1, R4-R8, R10, R2'-R6', W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE CONDENSED CYCLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING CONDENSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190229276A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein in Formula 1, Ar 11 , Ar 12 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 are the same as described in the specification.

  由式1表示的一种紧凑的环状化合物：其中在式1中，Ar11、Ar12、R11、R12、R13和R14与规范中描述的相同。
• 苯基取代的五元杂环类化合物及其制备方法、 用途和药物组合物
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111718310B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了能够阻断PD‑1/PD‑L1信号通路的免疫检查点抑制剂苯基取代的五元杂环类化合物及其制备方法、用途和药物组合物，该类化合物如下式Ⅰ所示，本发明的苯基取代的五元杂环类化合物或其药学上可接受的盐、消旋体、旋光异构体或溶剂化合物。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090275581A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are defined herein. Such compounds are can bind aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described herein are methods of antagonizing aspartic protease inhibitors in a subject in need thereof comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula I.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中变量在此定义。这些化合物能够结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。本发明还描述了拮抗需要受到天冬氨酸蛋白酶抑制剂的受试者的方法，包括向受试者施用公式I所示的化合物的治疗有效量。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20130116278A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein R 1 , R 4 -R 8 , R 10 , R 2 ′-R 6 ′, W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一个式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2′-R6′、W和A的任意值均如规范中描述的那样，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。