3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid | 1013394-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1013394-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 315.274
• InChiKey: KKZVQXRSTCMQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 草酰氯 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R)-3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide 、 (5S)-3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、牛皮癣、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，特别是在人类中。提供了所披露化合物的制备方法、含有所披露化合物的药物组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。

  公开号：

  US20100029728A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-[4-(difluoromethoxy)-3-ethoxyphenyl]-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、牛皮癣、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，特别是在人类中。提供了所披露化合物的制备方法、含有所披露化合物的药物组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。

  公开号：

  US20100029728A1

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2008035316A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of CNS diseases, AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and their use as PDE type IV selective inhibitors, are provided.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs sélectifs de la phosphodiestérase (PDE) de type IV. Les composés décrits ici peuvent être utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central, du SIDA, de l'asthme, de l'arthrite, de la bronchite, de la maladie pulmonaire obstructive chronique (COPD), du psoriasis, de la rhinite allergique, de la dermatite atopique, de la maladie de Crohn, du syndrome de détresse respiratoire de l'adulte (ARDS), du granulome éosinophilique, de la conjonctivite allergique, de l'ostéoarthrite, de la rectocolite hémorragique, d'un choc, et d'autres maladies inflammatoires, notamment chez les êtres humains. L'invention concerne des procédés de préparation des composés décrits, des compositions pharmaceutiques contenant les composés décrits et leur utilisation comme inhibiteurs sélectifs de la PDE de type IV.