1-(3-amino-propyl)-5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 941596-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-amino-propyl)-5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(3-aminopropyl)-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 941596-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: YMTIYBHFSKHUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-propyl)-5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-benzyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2- a ]吲哚-1-酮骨架的强效选择性组胺H 3受体反向激动剂的发现

  摘要：

  已经发现了基于3，4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1-酮骨架的一系列新的强组胺H 3受体反向激动剂。几种化合物显示出对其他组胺受体亚型的高选择性，并具有良好的理化特性，对CYP450酶的抑制作用低以及微粒体制剂中的高代谢稳定性。（- [R）-2-环丙基甲基-8-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-3-甲基-3,4-二氢-2 H ^ -吡嗪并[1,2一]吲哚-1-酮（8吨）口服后在急性大鼠成水模型中表现出良好的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.009
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-amino-propyl)-5-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2- a ]吲哚-1-酮骨架的强效选择性组胺H 3受体反向激动剂的发现

  摘要：

  已经发现了基于3，4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1-酮骨架的一系列新的强组胺H 3受体反向激动剂。几种化合物显示出对其他组胺受体亚型的高选择性，并具有良好的理化特性，对CYP450酶的抑制作用低以及微粒体制剂中的高代谢稳定性。（- [R）-2-环丙基甲基-8-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-3-甲基-3,4-二氢-2 H ^ -吡嗪并[1,2一]吲哚-1-酮（8吨）口服后在急性大鼠成水模型中表现出良好的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.009

文献信息

• Tricyclic amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070135416A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, G, r and R 1 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物 其中A、G、r和R 1 至R 5 如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Tricyclic amide derivatives as modulators of H3 receptors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07786109B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, G, r and R1 to R5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors such as, for example, diabetes mellitus.

  本发明涉及式I的化合物，其中A、G、r和R1到R5在说明书和权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与调节H3受体相关的疾病，例如糖尿病。
• Tricyclic Amide Derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20090156583A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, G, r and R 1 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中A，G，r和R1至R5如描述和要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节有关的疾病。
• TRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1960401A1

  公开（公告）日：2008-08-27
• US7579351B2
  申请人：——

  公开号：US7579351B2

  公开（公告）日：2009-08-25