(3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone | 1201359-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[2,2,2-trifluoro-1-(S)-trimethylsilyloxy-ethyl]allyloxalyl-2-azetidinone；prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxocyclohexyl]-4-oxo-3-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1201359-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃NO₇Si
• 分子量: 479.526
• InChiKey: LASONXBWDAPLHD-SRTKAIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone 在 对苯二酚 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以58.8%的产率得到allyl (4S,8S,9R,10S)-4-methoxy-10-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0(3,8)]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单烯丙酯 、 (3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94.6%的产率得到(3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。