(2S,5R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-(oxazol-5-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 1391630-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-(oxazol-5-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-(2-methylpropyl)-5-(1,3-oxazol-5-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1391630-05-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 323.392
• InChiKey: CWVJXTRZYMHOLF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-(oxazol-5-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Class of Potent HCV NS4B Inhibitors: SAR Studies on Piperazinone Derivatives

  摘要：

  HTS screening identified compound 2a (piper-azinone derivative) as a low micromolar HCV genotype 1 (GT-1) inhibitor. Resistance mapping studies suggested that this piperazinone chemotype targets the HCV nonstructural protein NS4B. Extensive SAR studies were performed around 2a and the amide function and the C-3/C-6 cis stereochemistry of the piperazinone core were essential for HCV activity. A 10-fold increase in GT-1 potency was observed when the chiral phenylcyclopropyl amide side chain of 2a was replaced with p-fluorophenylisoxazole-carbonyl moiety (67). Replacing the C-6 nonpolar hydrophobic moiety of 67 with a phenyl moiety (95) did not diminish the GT-1 potency. A heterocyclic thiophene moiety (103) and an isoxazole moiety (108) were incorporated as isosteric replacements for the C-6 phenyl moiety (95), resulting in significant improvement in GT-1b and la potency. However, the piperazonone class of compounds lacks GT-2 activity and, consequently, were not pursued further into development.

  DOI：

  10.1021/jm4012643
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-(oxazol-5-yl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。

  公开号：

  WO2012103113A1

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：SOFIA MICHAEL JOSEPH

  公开号：US20120202794A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such as HCV.

  本文公开了用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。