5-Ethyl-3-[(E)-2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-vinyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one | 139548-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-3-[(E)-2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-vinyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-3-[2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)ethenyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 139548-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: XQCFZWDVFQDQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-3-[(E)-2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-vinyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到5-Ethyl-3-[2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-ethyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为特定的HIV-1逆转录酶抑制剂。3.3-氨基吡啶-2（1H）-1的吡啶基和苯基类似物。

  摘要：

  在努力开发新型的非核苷，特定的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）抑制剂时，一系列3-[（（吡啶甲基））]和3-[（（苯基甲基））] [-2]合成了吡啶酮衍生物，并测试了其对HIV-1 RT的抑制活性。更有效的化合物在吡啶基和苯环上具有2'-甲氧基和4'-和/或5'-脂族取代基。还评估了几种更有效的化合物在MT-4细胞培养物中的抗病毒活性。从这一系列化合物中，3- [N-[（5-乙基-2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基）甲基]氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（6选择）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00054a009
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-3-hydroxymethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-Ethyl-3-[(E)-2-(5-ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-vinyl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为特定的HIV-1逆转录酶抑制剂。3.3-氨基吡啶-2（1H）-1的吡啶基和苯基类似物。

  摘要：

  在努力开发新型的非核苷，特定的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）抑制剂时，一系列3-[（（吡啶甲基））]和3-[（（苯基甲基））] [-2]合成了吡啶酮衍生物，并测试了其对HIV-1 RT的抑制活性。更有效的化合物在吡啶基和苯环上具有2'-甲氧基和4'-和/或5'-脂族取代基。还评估了几种更有效的化合物在MT-4细胞培养物中的抗病毒活性。从这一系列化合物中，3- [N-[（5-乙基-2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基）甲基]氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（6选择）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00054a009