(2-oxo-5-pyrrolidinyl)malonic acid monomethyl ester | 142977-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-oxo-5-pyrrolidinyl)malonic acid monomethyl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-3-oxo-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 142977-15-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: HKQVCRLYHUWCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-5-pyrrolidinyl)malonic acid monomethyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55 mg的产率得到(+/-)-trans-2-aza-1-methoxycarbonylrolziracetam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.3%的产率得到(2-oxo-5-pyrrolidinyl)malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56

文献信息

• US5110823A
  申请人：——

  公开号：US5110823A

  公开（公告）日：1992-05-05