tert-butyl (R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 952747-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(phthalimidoxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 952747-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: YHQWBGCKPMWCSA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-tert 2-(aminooxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Boc-D-脯氨醇 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s