N-(2–hydroxy-1-naphthylidene)tyrosine methyl ester | 102479-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2–hydroxy-1-naphthylidene)tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-L-tyrosine methyl ester；N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-L-tyrosin-methylester；methyl (2S)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 102479-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: XCZPUCQNNFXYOU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2–hydroxy-1-naphthylidene)tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-酪氨酸和L-多巴席夫碱的自由基清除能力及其与牛血清白蛋白的荧光结合研究和分子对接相互作用

  摘要：

  众所周知，酚类化合物具有清除和消除可能导致氧化应激的活性氧 (ROS) 的能力。考虑到席夫碱是生物活性化合物，合成了一系列衍生自单酚l-酪氨酸和双酚l-多巴的席夫碱，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。l -DOPA萘基席夫碱的结构通过X射线确认和表征。1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 和 2,2'-azino-bis-3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid (ABTS) 自由基测定用于评估这些化合物作为自由基清除剂的有效性。l -DOPA 衍生物是更好的自由基清除剂，具有较低的 IC 50与l -酪氨酸衍生物相比。为了解这些化合物在血浆中的分布，使用荧光发射光谱监测它们与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用，发现它们通过静态和动态组合机制淬灭 BSA 固有荧光。荧光和 FT-IR 数据表明，在与席夫碱相互作用后，BSA

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135352