2-benzyl-4-fluorophenol | 398-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-fluorophenol
• CAS: 398-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: KLRUNOWUDSKDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-fluorophenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-benzyl-4-fluorophenoxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Translational Gap of a Novel Class of Escherichia coli IspE Inhibitors

  摘要：

  摘要 新型抗生素的发现需要多学科方法来获得目标酶和细菌活性，同时力求对哺乳动物细胞具有选择性。在此，我们报告了通过对大肠杆菌 IspE 晶体结构进行基于结构的虚拟筛选活动而确定的片段样命中物的多参数优化。随后的药物化学设计产生了一类新型大肠杆菌 IspE 抑制剂，对致病性更强的铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌也有活性。虽然细胞毒性仍然是该系列的一个挑战，但它为同时平衡酶靶和细菌活性的分子特性提供了新的见解，也为开发具有新作用模式的 IspE 抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300346
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-4-fluorocyclohex-2-en-1-one 在 copper(II) choride dihydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到2-benzyl-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基二烯醇醚远程氟化 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  我们报告了通过硅基二烯醇醚对 α,β-不饱和羰基进行通用、区域选择性和无金属的 γ-氟化，该硅基二烯醇醚很容易由简单的酮和醛制备。该转化显示出广泛的范围，包括 27 种环状和无环硅氧基二烯，以 28-91% 的产率提供 γ-氟化合物。值得注意的是，所报道的条件也适用于具有挑战性的叔氟化物的合成。研究了一系列无环硅氧基二烯反应的区域选择性，并观察到该反应对底物的构象灵活性敏感。 γ-氟羰基的多样化证明了氟作为立体控制元素的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.202400493

文献信息

• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。
• Dat-Xuong,N. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 53 - 56
  作者：Dat-Xuong,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Benzylphenol Derivatives. III.¹ Basic Ethers
  作者：William B. Wheatley、Lee C. Cheney、S. B. Binkley

  DOI：10.1021/ja01179a061

  日期：1949.11.19
• ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0540673A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540673A4
  申请人：——

  公开号：EP0540673A4

  公开（公告）日：1994-04-27