(S)-N-(1-(1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide | 1322601-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-N-[(2S)-1-(2H-tetrazol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1322601-29-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClF₃N₅O
• 分子量: 423.825
• InChiKey: XWZOEHNBVDLVSN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-三氟甲基苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-N-(1-(1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)-2-(3-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效四唑游离脂肪酸受体 2 拮抗剂的发现

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，介导短链脂肪酸的作用，作为治疗各种代谢和炎症疾病的潜在靶点而引起人们的兴趣。在此，我们报告了已建立的 FFA2 拮抗剂 CATPB 的羧酸基团的生物等排取代结果以及围绕这些化合物的 SAR 研究，从而发现了第一个高效 FFA2 拮抗剂，其中优选化合物 TUG-2304 ( 16l )在 cAMP 和 GTPγS 测定中IC 50值为 3-4 nM，具有良好的理化和药代动力学特性，并且能够完全抑制丙酸诱导的中性粒细胞迁移和呼吸爆发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01935

文献信息

• [EN] NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR43 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR43
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011092284A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating and/or preventing inflammatory, gastrointestinal and/or metabolic disorders.

  本发明涉及化合物(I)的新型化合物及其在治疗和/或预防炎症、胃肠道和/或代谢性疾病中的应用。