(3aS,6aR)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one | 1202068-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-5-(Benzyl)hexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one；(3aS,6aR)-5-benzyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1202068-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MIRJSXSXLDTTAR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3aS,6aR)-5-[2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-3-(methyl)hexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-(3R,4S)-4-amino-1-benzylpyrrolidin-3-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 正庚烷 、 silica 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以yielding a colourless oil (6 g) which的产率得到(3aS,6aR)-5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS

  摘要：

  一系列的thieno[2,3-b]pyridine衍生物，附着在取代的苯胺基上的2位置，其在3位置被一个羰基基团取代，该羰基基团与一个吡咯烷-1-基环相连，该环反过来构成一个含有杂原子的螺环系统，这些衍生物是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、增生性（包括肿瘤）和疼痛性疾病。

  公开号：

  US20110172191A1

文献信息

• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Johnson James Andrew

  公开号：US20110172191A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives, attached at the 2-position to a substituted anilino moiety, which are substituted in the 3-position by a carbonyl group linked to a pyrrolidin-1-yl ring which in turn forms part of a heteroatom-containing fused bicyclic ring system, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列的thieno[2,3-b]pyridine衍生物，附着在取代的苯胺基上的2位置，其在3位置被一个羰基基团取代，该羰基基团与一个吡咯烷-1-基环相连，该环反过来构成一个含有杂原子的螺环系统，这些衍生物是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、增生性（包括肿瘤）和疼痛性疾病。
• US8637491B2
  申请人：——

  公开号：US8637491B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009153554A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  A series of thieno[2,3-6]pyridine derivatives, attached at the 2-position to a substituted anilino moiety, which are substituted in the 3-position by a carbonyl group linked to a pyrrolidin-1-yl ring which in turn forms part of a heteroatom-containing fused bicyclic ring system, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。
• Thieno-pyridine derivatives as MEK inhibitors
  申请人：Johnson James Andrew

  公开号：US08637491B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives, attached at the 2-position to a substituted anilino moiety, which are substituted in the 3-position by a carbonyl group linked to a pyrrolidin-1-yl ring which in turn forms part of a heteroatom-containing fused bicyclic ring system, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，附着在取代的苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基基团取代，后者又构成一个含杂原子的螺环系统，这些衍生物是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增生（包括肿瘤）和疼痛性疾病方面。