(7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-9-oxo-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester | 1057694-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-9-oxo-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-9-one-7-carboxylic acid methyl ester；methyl (12R)-6-(2-methylpropyl)-2-oxo-8-phenyl-10-thia-1,4,5-triazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,6,8-triene-12-carboxylate
• CAS: 1057694-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: CWXJOYGPAJMWNY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-9-oxo-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-9-oxo-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三环拟肽支架的合成。

  摘要：

  已发现通过氨基官能化的双环2-吡啶酮的闭环合成新型刚性三环拟肽骨架的有效方法。支架可以用作具有两个独立取代基的肽骨架模拟物（突出显示），以微调生物学反应。吡唑并环的卤化和随后的铃木偶联使在合成路线的后期引入具有可变电子性质的取代基成为可能，这在文库合成中是优选的。

  DOI：

  10.1021/ol801506y
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-amino-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(7R)-6,7-dihydro-3-isobutyl-4-phenyl-9-oxo-pyrazolo[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环拟肽支架的合成。

  摘要：

  已发现通过氨基官能化的双环2-吡啶酮的闭环合成新型刚性三环拟肽骨架的有效方法。支架可以用作具有两个独立取代基的肽骨架模拟物（突出显示），以微调生物学反应。吡唑并环的卤化和随后的铃木偶联使在合成路线的后期引入具有可变电子性质的取代基成为可能，这在文库合成中是优选的。

  DOI：

  10.1021/ol801506y

文献信息

• NEW PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS
  申请人：Almqvist Fredrik

  公开号：US20110160241A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to new compounds of the formula (I), (II), or (III) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and W are as defined herein, and pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aβ amyloid disease, such as observed in Alzheimer's disease, infectious diseases, PAI-I related disease, and in the manufacture of medicaments for such treatment.
• US8598195B2
  申请人：——

  公开号：US8598195B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• Synthesis of a Novel Tricyclic Peptidomimetic Scaffold
  作者：Magnus Sellstedt、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol801506y

  日期：2008.9.18

  An efficient method to synthesize a novel rigid tricyclic peptidomimetic scaffold through ring-closure of amino-functionalized bicyclic 2-pyridones has been discovered. The scaffold can function as a peptide backbone mimetic (highlighted) with two substituents independently variable to fine-tune biological response. Halogenation of the pyrazolo ring followed by Suzuki couplings made it possible to

  已发现通过氨基官能化的双环2-吡啶酮的闭环合成新型刚性三环拟肽骨架的有效方法。支架可以用作具有两个独立取代基的肽骨架模拟物（突出显示），以微调生物学反应。吡唑并环的卤化和随后的铃木偶联使在合成路线的后期引入具有可变电子性质的取代基成为可能，这在文库合成中是优选的。