tert-butyl (+/-)-[(1S,5R,6R)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate | 1138245-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-[(1S,5R,6R)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate
• 英文别名: Tert-butyl[(1s,5r,6r)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate；tert-butyl 2-[(1S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetate
• CAS: 1138245-43-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: RPTXKGATHGLFNM-MJVIPROJSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-[(1S,5R,6R)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到[(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2192109B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-[(1S,5R,6R)-6-(nitromethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (+/-)-[(1S,5R,6R)-6-(aminomethyl)bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2192109B1

文献信息

• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Kitagawa Yutaka

  公开号：US20120071685A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Methods for producing compounds having activity as an α 2 δ ligand are provided.

  提供了制备具有α2δ受体配体活性的化合物的方法。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Study on structure-activity relationship (SAR) of simplified mirogabalin derivatives as voltage-gated calcium channel α2δ ligands for the treatment of chronic neuropathic pain
  作者：Yuanwen Zhang、Yueming Zheng、Qingqing Wu、Fuyun Tian、Chuanjun Ma、Haiyan Xu、Li Zhan、Zhaobing Gao、Guilong Zhao、Huihui Ti

  DOI：10.1007/s00044-022-03006-6

  日期：2023.2

  subunit ligands (gabapentinoids), we designed and synthesized 11 bicyclic and monocyclic derivatives based on mirogabalin, a third-generation VGCC α2δ subunit ligand. The competitive binding of the synthesized compounds to the human VGCC α2δ-1 subunit was measured in vitro, and the results demonstrated that the lipophilic moiety size was strictly limited in gabapentinoids, in which conformationally rigid

  迫切需要针对慢性神经性疼痛的临床治疗，电压门控钙通道 (VGCC) α2δ 亚基是最有希望的治疗靶点之一。为了深入探索 VGCC α2δ 亚基配体（加巴喷丁类）中亲脂部分的构效关系 (SAR)，我们设计并合成了 11 种基于第三代 VGCC α2δ 亚基配体米罗巴林的双环和单环衍生物。在体外测量了合成化合物与人 VGCC α2δ-1 亚基的竞争性结合，结果表明加巴喷丁类化合物的亲脂性部分大小受到严格限制，其中构象刚性的双环 [3.2.0] 庚烷/庚烯具有顺式-融合是最优选的结构。相反，单环环丁烷与显着降低的结​​合亲和力相关，除了4 (IC 50  = 15.2 nM)，其中取代基可以模拟双环[3.2.0]庚烷/庚烯的刚性构象；亲脂性部分中的杂原子不利于结合亲和力 ( 2，IC 50  > 729 nM)。本研究中获得的 SAR 发现对于设计新型加巴喷丁类药物以治疗未来的慢性神经性疼痛具有重要意义。
• US8324425B2
  申请人：——

  公开号：US8324425B2

  公开（公告）日：2012-12-04