3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidine | 1395474-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1395474-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂S
• 分子量: 379.262
• InChiKey: HEGXJAJEMGPVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 在 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基碘的钯催化原子转移自由基环化†

  摘要：

  已经开发了未活化的烷基碘的钯催化的原子转移环化。已经提出了用于这种转化的自由基链机制，其可能不涉及烷基钯中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25990g

文献信息

• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving C–I or C–B Coupling
  作者：Jun-Wei Ma、Xi Chen、Zhao-Zhao Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00077

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed, photochemical tandem cyclization/dicarbofunctionalization of unactivated alkyl halides containing an alkene moiety offers an appealing route to produce five- or six-membered rings in a redox-neutral fashion. Multisubstituted carbo- and heterocyclic compounds were prepared through the formation of new C–B or C–O bonds, which provides a convenient synthetic route for further transformations

  钯催化的含烯烃部分的未活化烷基卤化物的光化学串联环化/双官能化提供了一条吸引人的途径，可以以氧化还原中性的方式产生五元或六元环。通过形成新的C–B或C–O键来制备多取代的碳和杂环化合物，这为进一步的转化提供了方便的合成途径。该方案的特征是烯烃的区域选择性和立体选择性反应，良好的官能团相容性，较宽的底物范围和温和的反应条件。
• Visible-Light-Promoted Manganese-Catalyzed Atom Transfer Radical Cyclization of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Run-Zhou Liu、Yun-Xing Ji、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01918

  日期：2019.7.19

  An expedient visible-light-promoted atom transfer radical cyclization (ATRC) reaction of unactivated alkyl iodides facilitated by earth-abundant and inexpensive manganese catalysis is described. The practical protocol shows a broad substrate scope and good functional-group tolerance, allowing for the preparation of synthetically valuable alkenyl iodides and diquinanes under simple and mild reaction

  描述了一种方便的可见光促进的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化（ATRC）反应，该反应由富地球和廉价的锰催化促进。实际操作规程显示了较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，允许在简单温和的反应条件下制备具有合成价值的烯基碘化物和二喹烷。值得注意的是，该方法为ATRC反应提供了一种净氧化还原中性策略，避免了经典的氢原子转移机理。