methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate | 906000-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate
• CAS: 906000-65-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: OXFXRWZPQYHDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate 在 manganese dioxide 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formyl-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate (12-5) as a dark red solid的产率得到methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formyl-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Checkpoint Kinases

  摘要：

  本发明提供了一种包括取代的吲哚基吲唑化合物，能够抑制CHK1活性。这些化合物提供了一种新的作用机制，具有意想不到的优越性质；这些意想不到的优越性质可能包括增强的细胞效力/溶解度、更高的选择性、增强的药代动力学性质、缺乏非靶标活性等等。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗癌症的患者投药来抑制CHK1活性的方法。

  公开号：

  US20080004259A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₃₇N₃O₅Si 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/86255

  摘要：

  公开号：

文献信息

• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1851203A2

  公开（公告）日：2007-11-07
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE CONTROLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006086255A2

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The instant invention provides for compounds which comprise substituted indolyl indazoles that inhibit CHK1 activity. The instant compounds provide a novel mechanism of action with unexpected advantageous properties; such unexpected advantageous properties may include increased cellular potency/solubility, greater selectivity, enhanced pharmacokinetic properties, lack of off target activity and so on. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés contenant des indazoles d'indolyl substitués qui inhibent l'activité de CHK1. Ces composés fournissent un nouveau mécanisme d'action présentant des propriétés avantageuses inédites ; ces propriétés avantageuses inédites comprenant une meilleure puissance/solubilité cellulaire, une meilleure sélectivité, des propriétés pharmacocinétiques améliorées, un manque d'activité hors cible etc. Cette invention se rapporte aussi à des compositions contenant ces composés inhibiteurs et à des procédés d'inhibition de l'activité de CHK1 par administration du composé à un patient qui doit recevoir un traitement contre le cancer.