(E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol | 476412-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: (E)-6-(3-[2-(3,4-Bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]-phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol；(E)-6-[3-[2-[3,4-bis(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)oct-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 476412-31-4
• 化学式: C₂₅H₂₄F₆O₃
• 分子量: 486.454
• InChiKey: JRQYVUBDUOPEJR-FBCYGCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(3-{2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy-methyl)phenyl]ethyl}phenyl)-1,1,1-trifluoro-2-tri-fluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol 、 、 四丁基氟化铵 以A yellowish solid is obtained (m.p.=123° C.; m=570 mg; Y=84%)的产率得到(E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs

  摘要：

  从以下化合物中选择出在细胞增殖和分化领域中明显活性的新型维生素D类似物：(4E,6E)-7-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-3-乙基壬-4,6-二烯-3-醇，(E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-烯-2-醇，(3E,5E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，(E)-6-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-烯-2-醇，以及(3E,5E)-6-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，以及它们的几何异构体和这些化合物，其中一个或多个羟基功能由保护基—(C═O)—R保护，其中R是具有1至6个碳原子的线性或支链烷基基团，具有6至10个碳原子的芳基基团或具有7至11个碳原子的芳基烷基基团，芳基基团或芳基烷基基团可以选择性地被一个羟基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基团，卤素原子，硝基功能或氨基功能单独或双重取代，并且它们的混合物。

  公开号：

  US07700657B2

文献信息

• Novel vitamin D analogs
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT, S.N.C.

  公开号：US20040224929A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel vitamin D analogs, markedly active in the fields of cell proliferation and differentiation, are selected from among (4E,6E)-7-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl}-3-ethylnona-4, 6-dien-3-ol, (E)-6-[3-(3,4-bis-hydroxymethylbenzyloxy)phenyl]1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, (3E,5E)-6-[3-(3 ,4-bis-hydro xymethylbenzyloxy)-phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, (E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]phenyl }-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, and (3E,5E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, and the geometric isomers thereof and these compounds in which one or more of the hydroxyl functions are protected by a protective group —(C═O)—R, in which R is a linear or branched alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, an aryl radical having from 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl radical having from 7 to 11 carbon atoms, the aryl radical or the aralkyl radical optionally being mono- or disubstituted by a hydroxy group, an alkoxy radical having from 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a nitro function or by an amino function, and mixtures thereof.

  新型维生素D类似物，在细胞增殖和分化领域表现出显著活性，从以下化合物中选择：(4E,6E)-7-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-3-乙基壬-4,6-二烯-3-醇，(E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，(3E,5E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，(E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，以及(3E,5E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，以及它们的几何异构体和这些化合物中一个或多个羟基功能由保护基—(C═O)—R保护，其中R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，具有6至10个碳原子的芳基基团，或具有7至11个碳原子的芳基烷基基团，芳基基团或芳基烷基基团可以选择性地被一个或两个羟基、具有1至3个碳原子的烷氧基、卤素原子、硝基功能或氨基功能单取代或双取代，以及它们的混合物。
• ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1395538A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US7700657B2
  申请人：——

  公开号：US7700657B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2002094754A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques, analogues de la Vitamine D. L'invention concerne également leur méthode de préparation, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (en dermatologie, en cancérologie, ainsi que dans le domaine des maladies auto-immunes et celui des transplantations d'organes ou de tissus notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.