6-(2-amino-5-formylphenoxy)hexanoic acid ethyl ester | 1207268-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(2-amino-5-formylphenoxy)hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-(2-Amino-5-formyl-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester；ethyl 6-(2-amino-5-formylphenoxy)hexanoate
• CAS: 1207268-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: PYHULJFXILDJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-amino-5-formylphenoxy)hexanoic acid ethyl ester 、 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 在 溶剂黄146 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-{2-amino-5-[2-(4-cyano-5-dicyanomethylene-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-furan-3-yl)-vinyl]-phenoxy}-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems

  摘要：

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。

  公开号：

  US20100029952A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-formyl-2-nitrophenoxy)hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到6-(2-amino-5-formylphenoxy)hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems

  摘要：

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。

  公开号：

  US20100029952A1

文献信息

• FLUOROGENIC COMPOUNDS CONVERTED TO FLUOROPHORES BY PHOTOCHEMICAL OR CHEMICAL MEANS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：TWIEG ROBERT J.

  公开号：US20120190098A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  本发明揭示了从光活化偶氮-π-受体荧光原子或从偶氮-π-受体荧光原子与烯烃或炔烃进行热反应中得到的荧光原子。还揭示了从炔基-π-受体荧光原子与偶氮进行热反应中得到的荧光原子。这些荧光原子可以轻松地被光激活，并可用于标记生物分子，并在单分子水平上在活细胞中成像。
• US8153446B2
  申请人：——

  公开号：US8153446B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• US8772048B2
  申请人：——

  公开号：US8772048B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• Superresolution Imaging of Targeted Proteins in Fixed and Living Cells Using Photoactivatable Organic Fluorophores
  作者：Hsiao-lu D. Lee、Samuel J. Lord、Shigeki Iwanaga、Ke Zhan、Hexin Xie、Jarrod C. Williams、Hui Wang、Grant R. Bowman、Erin D. Goley、Lucy Shapiro、Robert J. Twieg、Jianghong Rao、W. E. Moerner

  DOI：10.1021/ja1044192

  日期：2010.11.3

  Superresolution imaging techniques based on sequential imaging of sparse subsets of single molecules require fluorophores whose emission can be photoactivated or photoswitched. Because typical organic fluorophores can emit significantly more photons than average fluorescent proteins, organic fluorophores have a potential advantage in super-resolution imaging schemes, but targeting to specific cellular proteins must be provided. We report the design and application of Halo Tag-based target-specific azido DCDHFs, a class of photoactivatable push pull fluorogens which produce bright fluorescent labels suitable for single-molecule superresolution imaging in live bacterial and fixed mammalian cells.
• Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems
  申请人：Tweg Robert J.

  公开号：US20100029952A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。