ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 497962-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 497962-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: UXZKSOHCDJRMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409

文献信息

• [EN] PYRROLO[2.1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[2.1-A]ISOQUINOLINE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003014116A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]isoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a, a process for preparing these com-pounds and a method of treating cancer in humans and animals by administering these compounds.