(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-[{[4-(benzyloxy)phenyl]sulfonyl}(cyclohexyloxy)amino]-2-hydroxypropylcarbamate | 252872-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-[{[4-(benzyloxy)phenyl]sulfonyl}(cyclohexyloxy)amino]-2-hydroxypropylcarbamate
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3R)-4-[cyclohexyloxy-(4-phenylmethoxyphenyl)sulfonylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 252872-34-7
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₉S
• 分子量: 680.819
• InChiKey: MTGQFRNRAAWGAA-PYWJFMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-[{[4-(benzyloxy)phenyl]sulfonyl}(cyclohexyloxy)amino]-2-hydroxypropylcarbamate 在 钯 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-{(cyclohexyloxy)[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]amino}-2-hydroxypropylcarbamate (106 mg, 87%) as a white solid的产率得到(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-{(cyclohexyloxy)[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]amino}-2-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型的磺胺类物质，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施方式中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以优势地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US07419967B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)苯-1-磺酰氯 、 ((1S,2R)-1-Benzyl-3-cyclohexyloxyamino-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid (3R,3aS,6aR)-(hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl) ester 、 N,N-二异丙基乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 氩 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-[{[4-(benzyloxy)phenyl]sulfonyl}(cyclohexyloxy)amino]-2-hydroxypropylcarbamate (143 mg, 91%)的产率得到(3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl (1S,2R)-1-benzyl-3-[{[4-(benzyloxy)phenyl]sulfonyl}(cyclohexyloxy)amino]-2-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物非常适合抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为针对HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂优势使用。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20060172936A1

文献信息

• US7419967B2
  申请人：——

  公开号：US7419967B2

  公开（公告）日：2008-09-02