(R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-butanol | 447461-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-butanol
• 英文别名: (R)-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-(dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-butanol；(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]butan-1-ol
• CAS: 447461-94-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 353.577
• InChiKey: HOLHJGWYTGNOAL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.9 mg的产率得到(R)-3-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-butanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-(4-dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-dimethylamino-2-methoxy-phenyl)-butanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236438A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。
• The Enantioselective Organocatalytic 1,4-Addition of Electron-Rich Benzenes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja025981p

  日期：2002.7.1

  The first enantioselective organocatalytic alkylation of electron-rich benzene rings with α,β-unsaturated aldehydes has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new strategy for the enantioselective construction of benzylic stereogenicity, an important chiral synthon for natural product and medicinal agent synthesis. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butylimidazolidinone amine catalyst

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。