5-吡嗪-2-羧酸叔丁酯 | 242813-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-吡嗪-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(tert-Butyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 242813-48-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: YGMCAXRLFSRQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡嗪-2-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的吡嗪甲酰胺：合成和生物学评价

  摘要：

  一些取代的吡嗪-2-羧酸（吡嗪-2-羧酸、6-氯吡嗪-2-羧酸、5-叔丁基吡嗪-2-羧酸或5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸）与各种环取代的氨基噻唑或苯胺产生一系列酰胺。介绍了 30 种新制备的化合物的合成、分析和光谱数据。讨论了化学结构与所评价化合物的抗分枝杆菌、抗真菌和光合作用抑制活性之间的构效关系。16-18 取代的吡嗪羧酸的 3,5-溴-4-羟基苯基衍生物对结核分枝杆菌 H(37)Rv 的活性最高（54-72% 抑制）。5-叔丁基-6-氯-N-（4-甲基-1,3-噻唑-2-基）吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用(8, MIC = 31.25 微摩尔 x mL(-1))。在菠菜分子 2006 中，11,243 个叶绿体中最有效的氧析出速率抑制剂是化合物 5-叔丁基-6-氯-N-(5-溴-2-羟基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (27, IC( 50) =

  DOI：

  10.3390/11040242

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides, Their Synthesis and Evaluation as Herbicides and Abiotic Elicitors
  作者：Martin Doležal、Lenka Tůmová、Diana Kešetovičová、Jiří Tůma、Katarína Kráľová

  DOI：10.3390/12122589

  日期：——

  The condensation of substituted pyrazine-2-carboxylic acid chlorides with ring-substituted anilines yielded five substituted pyrazine-2-carboxylic acid amides. Thesynthesis, and analytical, lipophilicity and biological data of the newly synthesizedcompounds are presented in this paper. The photosynthesis inhibition, antialgal activityand the effect of a series of pyrazine derivatives as abiotic elicitors

  取代的吡嗪-2-羧酸氯化物与环取代的苯胺缩合产生五个取代的吡嗪-2-羧酸酰胺。本文介绍了新合成化合物的合成、分析、亲脂性和生物学数据。研究了光合作用抑制、抗藻活性和一系列吡嗪衍生物作为非生物诱导剂对 Ononis arvensis (L.) 愈伤组织培养物中黄酮类化合物积累的影响。菠菜叶绿体中析氧速率最活跃的抑制剂是 6-氯-吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺（2，IC(50) = 51.0 μmol.L(-1)） . 发现 5-叔丁基-N-(4-氯-3-甲基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (3, IC(50) = 44.0 micromol. L(-1))。在使用 6-氯吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺 (2) 进行 12 小时的诱导过程后，达到了最大的类黄酮产量（约 900%）。
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所
• Substituted Amides of Pyrazine-2-carboxylic acids: Synthesis and Biological Activity
  作者：Martin Dolezal、Miroslav Miletin、Jiri Kunes、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/70300363

  日期：——

  85) were shown by the 3,5-bis-trifluoromethylphenyl amide of 5-tert-butyl-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid (2o). The 3-methylphenyl amides of 6-chloro- and 5-tert-butyl-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid (2d and 2f) exhibited only a poor in vitro antifungal effect (MIC = 31.25-500 μmol·dm-3) against all strains tested, although the latter was the most active antialgal compound (IC50 = 0.063 mmol·dm-3)

  6-氯-、5-叔丁基-或 6-氯-5-叔丁基吡嗪-2-甲酰氯与环取代苯胺缩合得到一系列酰胺，在体外测试了它们的抗分枝杆菌、抗真菌和抗真菌作用。光合作用抑制活性。5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸的3,5-双-三氟甲基苯基酰胺对结核分枝杆菌具有最高的抗结核活性（72%抑制）和最高的亲脂性（log P = 6.85）。 2o)。6-氯-和5-叔丁基-6-氯-吡嗪-2-羧酸的3-甲基苯基酰胺（2d和2f）仅表现出较差的体外抗真菌作用（MIC = 31.25-500 μmol·dm- 3) 对抗所有测试的菌株，尽管后者是最活跃的抗藻化合物(IC50 = 0.063 mmol·dm-3)。
• Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides
  作者：Jan Zitko、Barbora Servusová-Vaňásková、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、František Trejtnar、Jiří Kuneš、Martin Doležal

  DOI：10.1515/chempap-2015-0246

  日期：2015.1.30

  N-Phenylpyrazine-2-carboxamides (anilides of pyrazinoic acids with simple substituents in various positions) were previously shown to possess significant biological activities in vitro, markedly anti-mycobacterial and photosynthesis-inhibiting activity. Based on structure-activity relationships (SAR) extracted from previously published series, 25 new anilides of non-substituted pyrazinoic acid (POA), 5-CH

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。