acetic acid 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-butyryl)-2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester | 1174654-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-butyryl)-2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]-1-[(2S,3R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1174654-55-7
• 化学式: C₂₅H₃₃ClFN₃O₆
• 分子量: 526.005
• InChiKey: VNFBAVDAUIFQPT-XXOQXHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-butyryl)-2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到acetic acid 1-(2-amino-3-methoxy-butyryl)-2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  WO2009094287A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester 、 Boc-O-甲基-L-苏氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到acetic acid 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-butyryl)-2-(2-chloro-6-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了以下式的化合物：它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在癌症、自身免疫疾病和其他凋亡缺陷相关疾病的治疗中具有用处。

  公开号：

  WO2009094287A1

文献信息

• IAP INHIBITORS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110288116A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式子的化合物：它们的制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在治疗癌症、自身免疫性疾病和其他涉及凋亡缺陷的疾病中很有用。