2-allyloxy-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester | 1044956-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyloxy-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-prop-2-enoxy-2-(trifluoromethyl)but-3-enoate
• CAS: 1044956-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃
• 分子量: 238.207
• InChiKey: QEEWPDUYQQOKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-trifluoromethyl-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)

  摘要：

  本发明涉及一种新型的2-取代苯并咪唑衍生物，其中包含它们的药物组成物，以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。

  公开号：

  US20140031317A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-allyloxy-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent and tissue-selective androgen receptor modulators (SARMs): 2-(2,2,2)-Trifluoroethyl-benzimidazole scaffold

  摘要：

  The synthesis and in vivo SAR of 2-(2,2,2)-trifluoroethyl-benzimidazoles are described. Prostate antagonism and/or levator am agonism can be modulated by varying the substitution at the 2-position of 5,6-dichloro-benzimidazoles. Potent androgen agonists on the muscle were discovered that strongly bind to the androgen receptor (2-17 nM) and show potent in vivo efficacy (0.03-0.11 mg/day). True SARMs showing both prostate antagonism and levator am agonism were revealed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.045

文献信息

• NOVEL 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：Alford C. Vernon

  公开号：US20070208014A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention is directed to a novel 2-substituted benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型的2-取代苯并咪唑衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• 2-substituted benzimidazoles as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07932399B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  The present invention is directed to a novel 2-substituted benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型2-取代苯并咪唑衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和病况中的应用。
• WO2007/87518
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1984343A2

  公开（公告）日：2008-10-29
• US7932399B2
  申请人：——

  公开号：US7932399B2

  公开（公告）日：2011-04-26