| 1206687-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 1206687-44-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N
• 分子量: 347.544
• InChiKey: XPUSDXLTGPKOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  民航局硼烷。来自 BF(3) 和 BH(3) 的环状（烷基）（氨基）卡宾硼烷复合物的合成和表征。

  摘要：

  两个环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 的原位形成，然后添加 BF(3)*Et(2)O 提供了 CAAC-BF(3) 复合物的前两个例子：1-(2,6 -二异丙基苯基)-3,5,5-三甲基-3-苯基吡咯烷-2-亚基三氟硼烷和2-(2,6-二异丙基苯基)-3,3-二甲基-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1-亚基三氟硼烷. 这些 CAAC-BF(3) 复合物是稳定的化合物，对环境实验室条件和硅胶色谱稳定。它们通过光谱学和 X 射线晶体学表征。相比之下，根据 (1)H 和 (1)(1)B 核磁共振分析，与硼烷 (BH(3)) 的 CAAC 配合物很容易就地形成，但没有幸免于后处理条件。这些结果为进一步研究 CAAC 硼烷的化学性质奠定了基础。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.82
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-2,2,4-trimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ylium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。
• CAAC Boranes. Synthesis and characterization of cyclic (alkyl) (amino) carbene borane complexes from BF₃ and BH₃
  作者：Julien Monot、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Steven J Geib、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.6.82

  日期：——

  In situ formation of two cyclic (alkyl) (amino) carbenes (CAACs) followed by addition of BF(3)*Et(2)O provided the first two examples of CAAC-BF(3) complexes: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3,5,5-trimethyl-3-phenylpyrrolidin-2-ylidene trifluoroborane, and 2-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-ylidene trifluoroborane. These CAAC-BF(3) complexes are robust compounds that are stable

  两个环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 的原位形成，然后添加 BF(3)*Et(2)O 提供了 CAAC-BF(3) 复合物的前两个例子：1-(2,6 -二异丙基苯基)-3,5,5-三甲基-3-苯基吡咯烷-2-亚基三氟硼烷和2-(2,6-二异丙基苯基)-3,3-二甲基-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1-亚基三氟硼烷. 这些 CAAC-BF(3) 复合物是稳定的化合物，对环境实验室条件和硅胶色谱稳定。它们通过光谱学和 X 射线晶体学表征。相比之下，根据 (1)H 和 (1)(1)B 核磁共振分析，与硼烷 (BH(3)) 的 CAAC 配合物很容易就地形成，但没有幸免于后处理条件。这些结果为进一步研究 CAAC 硼烷的化学性质奠定了基础。