methyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate | 336854-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-tributylstannylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 336854-35-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Sn
• 分子量: 401.177
• InChiKey: UQFLORIYKKDFTK-JPPHFFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 、 methyl (2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)penta-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到methyl 13-desmethyl-retinoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• Synthesis and Characterization of a New RXR Agonist Based on the 6-tert-Butyl-1,1-dimethylindanyl Structure
  作者：Beatriz Domı́nguez、M Jesús Vega、Fredy Sussman、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00477-8

  日期：2002.9

  A new ligand for RXR is described, which is based on a 6-tert-butyl-1, 1-dimethylindanyl skeleton as bioisostere of the hydrophobic retinoid region. The Stille cross-coupling reaction allowed the attachment of the polyene side chain to the indanyl ring. Docking studies were carried out to explain the RXR binding profile of this analogue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。