N-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]cyclobutanecarboxamide | 917807-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]cyclobutanecarboxamide
• CAS: 917807-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ODVKBBOLDYBANI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-4-基)哌啶 、 N-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]cyclobutanecarboxamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-{(1S)-3-[4-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-phenylbutyl}-cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes — CCR5 antagonists for the treatment of HIV. Part 1

  摘要：

  The development of a new class of CCR5 antagonist replacing the tropane core of maraviroc by piperidine with a branched N-substituent is described. Compound 15h shows good whole cell antiviral activity together with microsomal stability and only weak activity at the hERG ion channel. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.009
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1S)-3-[Methoxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenylpropyl}cyclobutanecarboxamide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes — CCR5 antagonists for the treatment of HIV. Part 1

  摘要：

  The development of a new class of CCR5 antagonist replacing the tropane core of maraviroc by piperidine with a branched N-substituent is described. Compound 15h shows good whole cell antiviral activity together with microsomal stability and only weak activity at the hERG ion channel. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.009

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20090209578A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。
• WO2006/136917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2007066201A2

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention provides compounds of formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, Het et m sont tels que définis dans la description. Les composés de la présente invention sont des modulateurs, spécialement des antagonistes, de l'activité des récepteurs CCR5 de la chimiokine.
• 1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes — CCR5 antagonists for the treatment of HIV. Part 1
  作者：Christopher G. Barber、David C. Blakemore、Jean-Yves Chiva、Rachel L. Eastwood、Donald S. Middleton、Kerry A. Paradowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.009

  日期：2009.2

  The development of a new class of CCR5 antagonist replacing the tropane core of maraviroc by piperidine with a branched N-substituent is described. Compound 15h shows good whole cell antiviral activity together with microsomal stability and only weak activity at the hERG ion channel. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.