di-tert-butyl 1-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate | 954419-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S,3S)-4,4,4-trifluoro-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 954419-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₇F₃N₂O₅
• 分子量: 372.385
• InChiKey: MXBYLTJVFVGGOY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(2S,3S)-4,4,4-trifluoro-2-hydrazino-3-methyl-butan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Production of chirally pure amino alcohol intermediates, derivatives thereof, and uses thereof

  摘要：

  描述了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环芳基酰化或磺酰化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二羧酸酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的烷酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基-羰基}-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二羧酸酯。然后将这种二羧酸酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二羧酸酯。最终产物通过酸脱保护，得到(2S,3S)-三氟甲基肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟-2-肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐在适当金属催化剂存在下氢化，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基三氟甲基烷基-1-醇盐酸盐。

  公开号：

  US20070249869A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-((1S,2S)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-carbonyl}-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到di-tert-butyl 1-[(1S,2S)-3,3,3-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Production of chirally pure amino alcohol intermediates, derivatives thereof, and uses thereof

  摘要：

  描述了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环芳基酰化或磺酰化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二羧酸酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的烷酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基-羰基}-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二羧酸酯。然后将这种二羧酸酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二羧酸酯。最终产物通过酸脱保护，得到(2S,3S)-三氟甲基肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟-2-肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐在适当金属催化剂存在下氢化，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基三氟甲基烷基-1-醇盐酸盐。

  公开号：

  US20070249869A1

文献信息

• PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20100016639A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  本文介绍了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环基乙酰化或磺化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二甲酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]-酰基-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二甲酯。然后将该二甲酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二甲酯。将得到的产物用酸去保护基，得到(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐在适当的金属催化剂存在下加氢，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基-三氟甲基烷基烷-1-醇盐酸盐。
• US7598422B2
  申请人：——

  公开号：US7598422B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7737303B2
  申请人：——

  公开号：US7737303B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• [EN] PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRES DE TYPE AMINOALCOOLS PURS DU POINT DE VUE CHIRAL, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007127108A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-l,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl - alkyl substituted alkanoyl]-l,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)- 4-benzyl-2-oxo-l ,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl- alkyl substituted alkyl)hydrazine-l,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di- tert-butyl l-(lS,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-l- (hydroxymethyl)-l,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluor-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2- amino-trifluoro - methyl alkan-1-ol HCl.
  [FR] Procédé de préparation sélective d'un (2S)-aminoalcool chiral utile dans la préparation d'un amide sulfoné ou acylé avec un alkyle, un aryle substitué ou un hétéroaryle substitué. Le procédé consiste à faire réagir un diazène-1,2-dicarboxylate de di-tert-butyle avec une (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluorométhyl(alcanoyl substitué par un alkyle]-1,3-oxazolidin-2-one pour produire un 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}trifluorométhyl(alkyl substitué par un alkyle)hydrazine-1,2-dicarboxylate de di-tert-butyle. On effectue ensuite la réduction de ce dicarboxylate pour produire un 1-(1S,2S)-[trifluorométhyl(alkyl substitué par un alkyle)]hydrazine-1-(hydroxyméthyl)-1,2-dicarboxylate de di-tert-butyle. On débloque le produit résultant avec un acide pour produire le sel d'addition d'acide du (2S,3S)-trifluorohydrazinométhylalcan-1-ol. Le sel d'addition d'acide du (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazinométhylalcan-1-ol est hydrogéné en présence d'un catalyseur en métal approprié pour produire l'aminoalcool (2S,3S)-2-aminotrifluorométhylalcan-1-ol HCl.