3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)propanoic acid | 104748-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)propanoic acid
• 英文别名: Tianeptine MC(3)；3-(8-chloro-11-methyl-10,10-dioxo-10,11-dihydro-5H-10λ6-thia-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylamino)-propionic acid；N-(3-Chloro-6,11-dihydro-6-methyl-5,5-dioxidodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)-Beta-alanine；3-[(3-chloro-6-methyl-5,5-dioxo-11H-benzo[c][2,1]benzothiazepin-11-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 104748-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 380.852
• InChiKey: DNCDZUCGWZZQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 、 3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.4%的产率得到3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为神经性疼痛多功能化合物的二苯并硫氮杂卓衍生物的开发

  摘要：

  神经性疼痛是由躯体感觉神经系统的病变或疾病引起的一种慢性且有时是顽固的病症。有许多药物可供使用，但遗憾的是不能为患者提供令人满意的效果，产生有限的镇痛作用和不良副作用。因此，迫切需要开发新的药剂来治疗神经性疼痛。迄今为止，调节单一靶标（如受体或离子通道）的高度特异性药物从未进入临床，这可能反映了人类患者群体中神经性疼痛的多种病因。因此，开发具有两种或多种药理活性的多功能化合物是解决神经性疼痛治疗中未满足的医疗需求的有吸引力的策略。开发新型多功能化合物，目前使用的临床止痛药的关键药效​​团，包括普瑞巴林、氟西汀和血清素类似物，与已用作抗抑郁药的噻奈普汀侧链杂交。混合类似物的生物活性在人类神经递质转运蛋白上进行了评估，包括血清素 (hSERT)、去甲肾上腺素 (hNET) 和多巴胺 (hDAT)，以及 mu (μ) 和 kappa (κ) 阿片受体。这些多功能化合物的最先进的混合物，去甲肾上腺素

  DOI：

  10.3390/ph15040407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以86.2%的产率得到3-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为神经性疼痛多功能化合物的二苯并硫氮杂卓衍生物的开发

  摘要：

  神经性疼痛是由躯体感觉神经系统的病变或疾病引起的一种慢性且有时是顽固的病症。有许多药物可供使用，但遗憾的是不能为患者提供令人满意的效果，产生有限的镇痛作用和不良副作用。因此，迫切需要开发新的药剂来治疗神经性疼痛。迄今为止，调节单一靶标（如受体或离子通道）的高度特异性药物从未进入临床，这可能反映了人类患者群体中神经性疼痛的多种病因。因此，开发具有两种或多种药理活性的多功能化合物是解决神经性疼痛治疗中未满足的医疗需求的有吸引力的策略。开发新型多功能化合物，目前使用的临床止痛药的关键药效​​团，包括普瑞巴林、氟西汀和血清素类似物，与已用作抗抑郁药的噻奈普汀侧链杂交。混合类似物的生物活性在人类神经递质转运蛋白上进行了评估，包括血清素 (hSERT)、去甲肾上腺素 (hNET) 和多巴胺 (hDAT)，以及 mu (μ) 和 kappa (κ) 阿片受体。这些多功能化合物的最先进的混合物，去甲肾上腺素

  DOI：

  10.3390/ph15040407

文献信息

• Novel uses for drugs targeting glutamine synthetase
  申请人：NewThera

  公开号：EP1752143A1

  公开（公告）日：2007-02-14

  The present invention relates to novel therapeutic uses of tianeptine, salts, isomers, prodrugs, metabolites and structural analogs thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof, in obtaining methods of screening and of developing drugs. Finally, the present invention relates to the novel therapeutic use of other glutamine synthetase (GS) ligands and to the use of these ligands in obtaining methods for screening and developing drugs.

  本发明涉及噻奈普汀、其盐类、异构体、原药、代谢物和结构类似物的新型治疗用途。此外，本发明还涉及噻奈普汀、其盐类、异构体、原药、代谢物和结构类似物在获得药物筛选和开发方法中的用途。最后，本发明涉及其他谷氨酰胺合成酶（GS）配体的新型治疗用途，以及使用这些配体获得筛选和开发药物的方法。
• Carboxylic diarylthiazepineamines as mu-opioid receptor agonists
  申请人：Kruegel Andrew

  公开号：US10844027B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides a compound having the structure of the instant invention of a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, methods of preparing the same, and methods of treating a subject with compounds of the instant invention in combination therapies.

  本发明提供了具有本发明结构的化合物及其药学上可接受的盐或酯，制备方法，以及用本发明化合物联合治疗受试者的方法。
• NOVEL USES FOR DRUGS TARGETING GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：Roegel Jean-Christophe

  公开号：US20090209474A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to novel therapeutic uses of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof, in obtaining methods of screening and of developing drugs. Finally, the present invention relates to the novel therapeutic use of other glutamine synthetase (GS) ligands and to the use of these ligands in obtaining methods for screening and developing drugs.
• CARBOXYLIC DIARYLTHIAZEPINEAMINES AS MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：KRUEGEL Andrew

  公开号：US20190047970A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides a compound having the structure of the instant invention of a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, methods of preparing the same, and methods of treating a subject with compounds of the instant invention in combination therapies.
• [EN] NOVEL USES FOR DRUGS TARGETING GLUTAMINE SYNTHETASE<br/>[FR] NOUVELLES UTILISATIONS POUR MEDICAMENTS CIBLANT LA GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：NEWTHERA

  公开号：WO2007017768A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to novel therapeutic uses of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof, in obtaining methods of screening and of developing drugs. Finally, the present invention relates to the novel therapeutic use of other glutamine synthetase (GS) ligands and to the use of these ligands in obtaining methods for screening and developing drugs.
  [FR] La présente invention porte sur de nouvelles utilisations thérapeutiques de la tianeptine et des sels, isomères, promédicaments, métabolites et analogues structurels de celle-ci. Cette invention porte également sur l'utilisation de la tianeptine et des sels, isomères, promédicaments, métabolites et analogues structurels de celle-ci pour mettre au point des méthodes de criblage et de développement de médicaments. Cette invention porte enfin sur la nouvelle utilisation thérapeutique d'autres ligands de la glutamine synthétase (GS) et sur l'utilisation de ces ligands pour mettre au point des méthodes de criblage et de développement de médicaments.