(2E,4E,6E)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | 1333473-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 1333473-73-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XSUASPSHTWYYKG-ARQDATDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2E,4E,6E)-nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Dermostatin A的全合成

  摘要：

  描述了dermostatin A的简明全合成。重点包括在我们实验室中开发的不对称乙酸羟醛方法的双向应用，用于末端区分的新型非对映异构基团选择性乙缩醛异构化以及末端烯烃与三烯醛之间的选择性交叉复分解反应。还描述了对类似的交叉易位反应的范围和生存能力的研究。合成是收敛的，并利用了大致相等复杂性的片段。

  DOI：

  10.1021/jo2012658
• 作为产物：
  描述：

  hepta-2t,4t,6-trienal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E,4E,6E)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dermostatin A的全合成

  摘要：

  描述了dermostatin A的简明全合成。重点包括在我们实验室中开发的不对称乙酸羟醛方法的双向应用，用于末端区分的新型非对映异构基团选择性乙缩醛异构化以及末端烯烃与三烯醛之间的选择性交叉复分解反应。还描述了对类似的交叉易位反应的范围和生存能力的研究。合成是收敛的，并利用了大致相等复杂性的片段。

  DOI：

  10.1021/jo2012658

文献信息

• Total Synthesis of Dermostatin A
  作者：Yingchao Zhang、Carolynn C. Arpin、Aaron J. Cullen、Mark J. Mitton-Fry、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo2012658

  日期：2011.10.7

  The concise total synthesis of dermostatin A is described. Highlights include a two-directional application of the asymmetric acetate aldol method developed in our lab, a novel diastereotopic-group-selective acetal isomerization for terminus differentiation, and a selective cross-metathesis reaction between a terminal olefin and a trienal. A study of the scope and viability of similar cross-metathesis

  描述了dermostatin A的简明全合成。重点包括在我们实验室中开发的不对称乙酸羟醛方法的双向应用，用于末端区分的新型非对映异构基团选择性乙缩醛异构化以及末端烯烃与三烯醛之间的选择性交叉复分解反应。还描述了对类似的交叉易位反应的范围和生存能力的研究。合成是收敛的，并利用了大致相等复杂性的片段。