2-fluoro-2-(2-isopropyl-4-((4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio)phenoxy)acetic acid | 1350916-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(2-isopropyl-4-((4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-2-[4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]-2-propan-2-ylphenoxy]acetic acid
• CAS: 1350916-00-5
• 化学式: C₂₃H₂₁F₄NO₃S₂
• 分子量: 499.55
• InChiKey: WRZALALVRQNRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iso-propyl-4-{[4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl]methylthio}phenol 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-(2-isopropyl-4-((4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GW 501516氟取代类似物的合成，分子模型研究和生物学评估

  摘要：

  （±）-2-氟-2-（2-甲基-4-（（（（4-甲基-2-（4-（三氟甲基）苯基）噻唑-5-基）甲基）硫代]苯氧基）乙酸（2a）已针对PPAR的所有三种亚型进行了准备，并经过了生物学测试。在荧光素酶测定中，该化合物表现出对PPARα和PPARδ的EC 50值分别为560和55 nM的激动剂作用。此外，化合物（±） -图2a还显示出诱导与EC人类肌管细胞测定油酸的氧化能力强效50  = 3.7纳米。化合物（±）-2a可以归类为双重PPARα/δ激动剂，对PPARδ受体的效力比对PPARα受体的效力高10倍。分子建模研究表明2a的两种对映体 以相似的结合能与PPARδ受体结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.020