5-羟基吡啶-2-乙酸乙酯 | 132807-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基吡啶-2-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate
• CAS: 132807-30-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IYVKIIBOBRYNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吡啶-2-乙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 8.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 trans-1α-ethoxycarbonyl-4α-(3-furyl)quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Golebiewski, W. Marek; Wrobel, Jerzy T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1990, vol. 38, # 1-12, p. 17 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxy-2-pyridylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-羟基吡啶-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Golebiewski, W. Marek; Wrobel, Jerzy T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1990, vol. 38, # 1-12, p. 17 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019626A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to no vel retinoid-related orphan receptor gamma (RQRy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醇相关孤儿受体γ（RQRy）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20140155381A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型視黃醇相關孤兒核受體γ（RORγ）調節劑及其在治療由RORγ介導的疾病中的使用。
• Design and synthesis of etrasimod derivatives as potent antibacterial agents against Gram-positive bacteria
  作者：Matej Zore、Paola San-Martin-Galindo、Inés Reigada、Leena Hanski、Adyary Fallarero、Jari Yli-Kauhaluoma、Jayendra Z. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115921

  日期：2024.1

  effective antibacterial agents. Inspired by our recent report on the antibacterial activity of etrasimod, an immunomodulating drug candidate, we prepared a series of etrasimod derivatives by varying substituents on the phenyl ring, altering the central tricyclic aromatic ring, and modifying the carboxyl group. From this series of compounds, indole derivative 24f was identified as the most potent antibacterial

  多重耐药细菌的出现以及临床可用抗生素的减少导致迫切需要开发更有效的抗菌药物。受我们最近关于免疫调节候选药物艾曲莫德抗菌活性报道的启发，我们通过改变苯环上的取代基、改变中心三环芳环和修饰羧基，制备了一系列艾曲莫德衍生物。在该系列化合物中，吲哚衍生物24f被认为是最有效的抗菌化合物，对多种革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度（MIC）在2.5至10μM之间，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、 S表皮球菌和肠球菌。此外， 24f对金黄色葡萄球菌具有快速杀菌活性，毒性和溶血活性低，与庆大霉素对金黄色葡萄球菌、MRSA和粪肠球菌具有协同作用。此外，研究表明，etrasimod 和24f都不影响金黄色葡萄球菌细胞膜。重要的是， 24f不会诱导金黄色葡萄球菌产生耐药性，这与依曲莫德相比有显着改善。最后，etrasimod 和24f对金黄色葡萄球菌和 MRSA 的抗菌活性在秀丽隐杆线虫感染模型中得到体内证实。