(8S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one | 1367352-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1367352-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: VTSDWHRRXVMMIJ-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (7aS)-p-hydroxyphenopyrrozin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[3-ethoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 水 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (8S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin
  作者：Yugandhar Kothapalli、Ravi Kumar Puthukanoori、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.098

  日期：2012.4

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.