(2S,4R,E)-7-cyano-2,4-dihydroxy-5,5-dimethylhept-6-enamide | 1372611-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,E)-7-cyano-2,4-dihydroxy-5,5-dimethylhept-6-enamide
• 英文别名: (E,2S,4R)-7-cyano-2,4-dihydroxy-5,5-dimethylhept-6-enamide
• CAS: 1372611-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: STLIVLFQHMYSKM-XMYQNILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4S)-4-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-4-methylpent-2-enenitrile 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4R,Z)-7-cyano-2,4-dihydroxy-5,5-dimethylhept-6-enamide 、 (2S,4R,E)-7-cyano-2,4-dihydroxy-5,5-dimethylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  氨触发的 γ-内酯向 Pederin、Psymberin 和 Onnamides DF 的中心四氢吡喃的立体控制转化

  摘要：

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101543