(6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1372713-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1372713-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: NZDFLJSNKWIJLY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.84h， 生成 (4R,6R,8S)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8-(methoxymethoxy)-6-methyldec-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Minnamide A, a Linear Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium Okeania hirsuta

  摘要：

  Minnamide A is a lipopeptide with a unique repeating structure consisting of hydroxy and proposed beta-branched methyl groups. The absolute configuration of minnamide A was determined by a combination of chemical degradation, chiral HPLC analyses, and synthetic methods. Minnamide A showed growth-inhibitory activity toward HeLa cells with an IC50 value of 0.17 mu M and rapidly induced cell death at a concentration of 2 mu M. Minnamide A induced the copper-mediated accumulation of reactive oxygen species.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00135
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-en-3-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三(羟基甲基)磷化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651

文献信息

• Minnamide A, a Linear Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Okeania hirsuta</i>
  作者：Shimpei Sumimoto、Masayuki Kobayashi、Rio Sato、Seiichi Shinomiya、Arihiro Iwasaki、Shoichiro Suda、Toshiaki Teruya、Toshiyasu Inuzuka、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00135

  日期：2019.2.15

  Minnamide A is a lipopeptide with a unique repeating structure consisting of hydroxy and proposed beta-branched methyl groups. The absolute configuration of minnamide A was determined by a combination of chemical degradation, chiral HPLC analyses, and synthetic methods. Minnamide A showed growth-inhibitory activity toward HeLa cells with an IC50 value of 0.17 mu M and rapidly induced cell death at a concentration of 2 mu M. Minnamide A induced the copper-mediated accumulation of reactive oxygen species.
• Second-Generation Synthesis of (-)-Viriditoxin
  作者：Jared Shaw、Charles Grove、James Fettinger

  DOI：10.1055/s-0031-1289651

  日期：2012.2

  streamlined, scalable, and highly diastereoselective synthesis of this complex natural product is described. Key advances include a more efficient synthesis of the requisite unsaturated pyranone, scalable assembly of the naphthopyranone monomer, and improved diastereoselectivity in the biaryl-coupling reaction. In addition, we disclose a serendipitous ruthenium-catalyzed anion dimerization resulting from

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物