(S)-methyl 8a-hydroxy-3,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate | 1361120-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 8a-hydroxy-3,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-8a-hydroxy-3,4-dioxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 1361120-73-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: DEZSRPDLRZTSAT-GXRJOMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 8a-hydroxy-3,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-methyl 3-hydroxy-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)-5-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-methyl 8a-hydroxy-3,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block

  摘要：

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob06762e

文献信息

• Concise synthesis of an enantiopure bicyclic pyrazinone as constrained peptidomimetic building block
  作者：Vincent Gembus、Solenn Janvier、Jean-Pierre Lecouvé、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-François Brière、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/c2ob06762e

  日期：——

  A concise synthetic route has been developed for the preparation of a constrained peptidomimetic pyrazinone building block. From hydroxy-L-lysine, the desired pyrazinone is obtained in 43% overall yield (6 steps) via an efficient deprotection–double cyclization sequence.

  我们开发了一条简洁的合成路线，用于制备受限的拟肽吡嗪酮结构单元。以羟基-L-赖氨酸为原料，通过高效的脱保护-双环化顺序，以 43% 的总收率（6 个步骤）获得了所需的吡嗪酮。