(2S,4S)-4-mercapto-1-methyl-2-[(3S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidine | 199174-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-mercapto-1-methyl-2-[(3S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-[[(3S)-1-[(2S,4S)-1-methyl-4-sulfanylpyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 199174-30-6
• 化学式: C19H26N4O5S
• 分子量: 422.5
• InChiKey: FRKKZOSOSKIONZ-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1R,5R,6S)-2-(diphenylphosphoryloxy)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 (2S,4S)-4-mercapto-1-methyl-2-[(3S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidine 、 乙酸乙酯 在 ice 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以whereby 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-1-methyl-2-[(3S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (0.78 g) was obtained的产率得到4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-1-methyl-2-[(3S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  一种1-甲基碳青霉烯化合物，其化学式如下：##STR1## [其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基，R.sup.3代表氢原子、较低的烷基、具有取代基的较低的烷基、环烷基或式--C(.dbd.NH)R.sup.4的基团（其中R.sup.4代表氢原子、较低的烷基或氨基）]；或其药学上可接受的盐或衍生物。本发明的1-甲基碳青霉烯化合物表现出优异的抗菌活性，因此可作为预防或治疗感染的有效药物。

  公开号：

  US05977097A1

文献信息

• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0900797A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  [Constitution] A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula: [wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group which has a substituent, a cycloalkyl group or a group of formula -C(=NH)R4 (in which R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino group)]; or a pharmacologically acceptable salt or derivative thereof. [Advantages] The 1-methylcarbapenem compounds of the present invention exhibit excellent antibacterial activity and are therefore effective as a preventive or remedy of infections.

  [组织结构］ 由下式代表的1-甲基碳青霉烯类化合物： [其中 R1 代表氢原子或低级烷基，R2 代表氢原子或低级烷基，R3 代表氢原子、低级烷基、具有取代基的低级烷基、环烷基或式 -C(=NH)R4 的基团（其中 R4 代表氢原子、低级烷基或氨基）]；或其药理学上可接受的盐或衍生物。 优点 本发明的 1-甲基碳青霉烯化合物具有优异的抗菌活性，因此可有效预防或治疗感染。
• A 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0900797B1

  公开（公告）日：2002-08-21
• US5977097A
  申请人：——

  公开号：US5977097A

  公开（公告）日：1999-11-02
• 1-methylcarbapenem derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US05977097A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group which has a substituent, a cycloalkyl group or a group of formula --C(.dbd.NH)R.sup.4 (in which R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino group)]; or a pharmacologically acceptable salt or derivative thereof. The 1-methylcarbapenem compounds of the present invention exhibit excellent antibacterial activity and are therefore effective as a preventive or remedy of infections.

  一种1-甲基碳青霉烯化合物，其化学式如下：##STR1## [其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基，R.sup.3代表氢原子、较低的烷基、具有取代基的较低的烷基、环烷基或式--C(.dbd.NH)R.sup.4的基团（其中R.sup.4代表氢原子、较低的烷基或氨基）]；或其药学上可接受的盐或衍生物。本发明的1-甲基碳青霉烯化合物表现出优异的抗菌活性，因此可作为预防或治疗感染的有效药物。