methyl 4-methoxy-2-nitrophenyl-α-cyanoacetate | 181481-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2-nitrophenyl-α-cyanoacetate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-nitrophenyl-alpha-cyano-acetate；methyl 2-cyano-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 181481-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: CPPAXYJVSDVBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-nitrophenyl-α-cyanoacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-oxindoles and N-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  本发明提供了一种实用性强的工艺，用于制备2-氧吲哚，N-羟基-2-氧吲哚或其混合物，包括：催化氢化2-硝基芳基丙二酸酯，以产生2-(N-羟基氨基)芳基丙二酸酯，2-氨基芳基丙二酸酯或其混合物作为第一反应中间体；通过内部胺解作用，使第一反应中间体环化，以产生N-羟基-2-氧吲哚-3-羧酸酯，2-氧吲哚-3-羧酸酯或其混合物作为第二反应中间体；并水解和脱羧第二反应中间体的剩余酯基，以产生N-羟基-2-氧吲哚，2-氧吲哚或其混合物，其中环化反应和水解脱羧反应在催化氢化反应中原位进行，而不需要隔离所述的反应中间体。

  公开号：

  US06469181B1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：CATALYTICA, INC.

  公开号：EP0809631A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809631A4
  申请人：——

  公开号：EP0809631A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• US6469181B1
  申请人：——

  公开号：US6469181B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES 2-OXINDOLES ET DES N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：——

  公开号：WO1996023770A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  [EN] The present invention provides processes having practical utility for preparing 2-oxindoles, N-hydroxy-2-oxindoles, or mixtures thereof comprising: catalytically hydrogenating a 2-nitroarylmalonate diester to produce a 2-(N-hydroxyamino)arylmalonate diester, a 2-aminoarylmalonate diester, or mixtures thereof as a first reaction intermediate: cyclizing, by intramolecular aminolysis of one ester group, the first reaction intermediate to produce a N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylate ester, 2-oxindole-3-carboxylate ester, or mixtures thereof as a second reaction intermediate; and hydrolyzing and decarboxylating the remaining ester group of the second reaction intermediate to produce the N-hydroxy-2-oxindole, the 2-oxindole, or mixtures thereof, wherein the cyclization reaction and the hydrolysis and decarboxylation reaction are conducted in situ with the catalytic hydrogenation reaction without isolation of said reaction intermediates.
  [FR] La présente invention concerne des procédés particulièrement utiles, permettant de préparer des 2-oxindoles, des N-hydroxy-2-oxindoles ou leurs mélanges, consistant à hydrogéner, en présence d'un catalyseur, un diester 2-nitroarylmalonique pour produire dans un premier temps un diester 2-(N-hydroxyamino)arylmalonique, un diester 2-aminoarylmalonique et leurs mélanges, à procéder à une cyclisation par aminolyse intramoléculaire d'un groupe ester du produit obtenu dans la première étape, pour obtenir dans cette seconde étape un ester N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylique, un ester 2-oxindole-3-carboxylique ou un mélange de ceux-ci, et à hydrolyser et décarboxyler le groupe ester restant du second intermédiaire de réaction pour produire la N-hydroxy-2-oxindole, la 2-oxindole ou leurs mélanges. Dans ce procédé, la réaction de cyclisation, l'hydrolyse et la décarboxylation se font dans le réacteur d'hydrogénation sans séparation des produits des réactions intermédiaires.