(S)-tert-butyl-4-((18-((4R,5S)-5-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-16-oxooctadec-17-ynyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1353667-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-4-((18-((4R,5S)-5-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-16-oxooctadec-17-ynyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[[18-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-16-oxooctadec-17-ynoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1353667-10-3
• 化学式: C₄₉H₈₁NO₁₀
• 分子量: 844.183
• InChiKey: IHTWRQDACMBKGV-GBEVQUFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-4-((18-((4R,5S)-5-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-16-oxooctadec-17-ynyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 乙醇 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117
• 作为产物：
  描述：

  1,16-十六烷二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醇 、 四溴化碳 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (S)-tert-butyl-4-((18-((4R,5S)-5-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-16-oxooctadec-17-ynyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117

文献信息

• Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Bodugam Mahipal、Kundarapu Mallikarjun、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.117

  日期：2012.1

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.