(2S,3R,4S)-4-azido-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1360769-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-azido-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3S,3'S,4'R)-3'-azido-1,4'-dimethylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1360769-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: HIHRDRGFHFNLLD-IDALBHDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-azido-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 (2S,3R,4R)-4-azido-1',3-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443

文献信息

• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。