(R)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-3-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,3-dihydro-1H-[8-(14)C]imidazo[1,2-a]imidazole-5-sulfonamide | 1356585-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-3-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,3-dihydro-1H-[8-(14)C]imidazo[1,2-a]imidazole-5-sulfonamide
• 英文别名: (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl](214C)imidazolo[1,2-a](214C)imidazole-3-sulfonamide
• CAS: 1356585-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂F₃N₄O₄S
• 分子量: 537.32
• InChiKey: KISOVMPTYPRLFX-IKPFZJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl][8-(14)C]imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到(R)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-3-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,3-dihydro-1H-[8-(14)C]imidazo[1,2-a]imidazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934

文献信息

• Synthesis of a highly potent leukocyte function-associated antigen-1 antagonist and its metabolite labeled with stable isotopes and carbon-14, part 2
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Yibo Xu、Fenghe Qiu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1934

  日期：2011.11

  [13C2]-glycine in 15 steps and 2.5% overall yield. With the availability of [13C6]-3,5-dichloroaniline, the sulfonamide [13C6]-(2) was prepared in 12 steps and in 5.6% overall yield. For the carbon-14 synthesis, a six-step synthesis gave both compounds [14C]-(1) and [14C]-(2) from the common sulfonyl chloride intermediate [14C]-(15) in 18% and 4% radiochemical yields and specific activities of 44 and 40.5 mCi/mmol

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物