(2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-but-2-ynyl-pentanedioic acid | 204066-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-but-2-ynyl-pentanedioic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-but-2-ynyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 204066-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: OTSUZEKNJLGGBQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-but-2-ynyl-pentanedioic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-2-Amino-4-(but-2-yn-1-yl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-N-BOC-4-(but-2-ynyl)pyroglutamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-but-2-ynyl-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682

文献信息

• Alkynylamino acid derivatives and their use as pharmaceutical compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0826663B1

  公开（公告）日：2001-10-31