4-[4-[[(1R)-1-phenylpropyl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol | 1350698-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[4-[[(1R)-1-phenylpropyl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol
• CAS: 1350698-95-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: VLTJZASCJJSTAY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylpropyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[4-[[(1R)-1-phenylpropyl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺对四膜虫的活性

  摘要：

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.06.003

文献信息

• Activity of 6-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines to Tetrahymena
  作者：Svein Jacob Kaspersen、Eirik Sundby、Colin Charnock、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.06.003

  日期：2012.10

  and the para-bromo substituted derivatives had the lowest minimum protozoacidal concentrations (8–16 μg/mL). Surprisingly, both enantiomers were found to have high potency suggesting that this compound class could have several modes of action. No correlation was found between the compounds protozoacidal activity and the in vitro epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory potency. This

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。