ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate | 1335015-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1335015-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: WTOMRYYPUOXAFV-XSIBGMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.4%的产率得到ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-(benzyloxycarbonyl)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇的亚氨基糖类似物作为蛋白激酶 B (Akt) 的潜在抑制剂

  摘要：

  通过对与 Akt PH 结构域的磷酸肌醇结合位点相对应的蛋白质区域取样进行对接实验，评估了一个小型的亚氨基糖衍生物虚拟文库。四种化合物被选择并从一个共同的前体有效合成。所有化合物都对纯化酶进行了初步生物学评估，其中化合物 9 表现出最好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇的亚氨基糖类似物作为蛋白激酶 B (Akt) 的潜在抑制剂

  摘要：

  通过对与 Akt PH 结构域的磷酸肌醇结合位点相对应的蛋白质区域取样进行对接实验，评估了一个小型的亚氨基糖衍生物虚拟文库。四种化合物被选择并从一个共同的前体有效合成。所有化合物都对纯化酶进行了初步生物学评估，其中化合物 9 表现出最好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100452