(1S,2R,4S)-N1-[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-1,2-cyclohexanediamine | 1295297-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-N1-[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: N-[(1S,2R,4S)-2-amino-4-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl]-5-chloro-3-fluoro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1295297-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₂ClFN₄O₂
• 分子量: 380.85
• InChiKey: VVXXDYVVZLLKOL-BHYNMZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-N1-[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 lithium 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(1R,2S5S)-2-{[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl {(1R,2S,5S)-2-{[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S)-N1-[(5-chloro-3-fluoroindol-2-yl)carbonyl]-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023