ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate | 13592-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate
• 英文别名: α-Hexahydrobenzoyl-isobuttersaeure-aethylester；Ethyl 3-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 13592-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NTJAUFQEOKUBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate 在 mercury dichloride 溴 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkyl 3-(1-bromocyclohexyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoates react with zinc and aromatic aldehydes to yield 5-aryl-2,2-dimethyl-4-oxaspiro[5,5]undecane-1,3-diones.

  DOI：

  10.1023/a:1012453329579
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 异丁酸乙酯 在 三苯甲基钠 作用下， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 8, p. 2682 - 2688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1