carbamic acid 3-methyl-but-3-enyl ester | 72501-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbamic acid 3-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: 3-Methylbut-3-enyl carbamate
• CAS: 72501-27-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19206935
• 分子量: 129.159
• InChiKey: VSYDQASEAXFQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid 3-methyl-but-3-enyl ester 在 dirhodium tetraacetate 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到6-methyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(ii)-catalysed room temperature aziridination of homoallyl-carbamates

  摘要：

  铑（II）催化剂和 PhIO 在苯中可在室温下将均质烯丙基氨基甲酸酯转化为相应的氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b611662k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 carbamic acid 3-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯介导的1，3-不对称诱导。立体选择性合成无环1,3-二醇系统

  摘要：

  据报道，碘对氨基甲酸酯均具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应已被用于制备密实素（1）的合成中所用的关键的1,3,5-三醇中间体2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85825-6

文献信息

• Rh(ii)-catalysed room temperature aziridination of homoallyl-carbamates
  作者：Christopher J. Hayes、Peter W. Beavis、Lesley A. Humphries

  DOI：10.1039/b611662k

  日期：——

  Rhodium(II) catalysts and PhIO in benzene convert homoallylic carbamates into the corresponding aziridines at room temperature.

  铑（II）催化剂和 PhIO 在苯中可在室温下将均质烯丙基氨基甲酸酯转化为相应的氮丙啶。
• Tunable, Chemoselective Amination <i>via</i> Silver Catalysis
  作者：Jared W. Rigoli、Cale D. Weatherly、Juliet M. Alderson、Brian T. Vo、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja406654y

  日期：2013.11.20

  Organic N-containing compounds, including amines, are essential components of many biologically and pharmaceutically important molecules. One strategy for introducing nitrogen into substrates with multiple reactive bonds is to insert a monovalent N fragment (nitrene or nitrenoid) into a C H bond or add it directly to a C=C bond. However, it has been challenging to develop well-defined catalysts capable of promoting predictable and chemoselective aminations solely through reagent control. Herein, we report remarkable chemoselective aminations that employ a single metal (Ag) and a single ligand (phenanthroline) to promote either aziridination or C H insertion by manipulating the coordination geometry of the active catalysts.
• Carbamate mediated 1,3-asymmetric induction. A stereoselective synthesis of acyclic 1,3-diol systems
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Uei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85825-6

  日期：1982.1

  A highly regio- and stereo-selective functionalization of homoallylic carbamates with iodine is reported. The reaction has been applied to the preparation of key 1,3,5-triol intermediate 2 employed in the synthesis of compactin (1).

  据报道，碘对氨基甲酸酯均具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应已被用于制备密实素（1）的合成中所用的关键的1,3,5-三醇中间体2。